甲州街道のおさえのため、滝山城 の支城として築かれたが、北条氏照が本格的な城構えに改修し、滝山城から本拠を移した。改修は未完のまま、1590（天正19）年、秀吉の小田原攻めにより、豊臣方の上杉景勝・前田利家連合軍1万8千に包囲された。この時、城主氏照は大方の将士を引き連れ、小田原城に詰めており、残された城兵千人前後で抗戦するも、わずか1日の戦闘で落城。城中の女性や子どもは御主殿の滝に身を投げて死んだと伝えられる。

　八王子城の規模は大きく、本丸から“大天守”と呼ばれる詰城までの主要部分、御主殿跡を中心として御殿川沿いに連なる根小屋部分、根小屋の南尾根筋に残された外郭部分に分かれる。

　広大な縄張りで、予定していた時間ではとても回れませんでした。結果、御主殿跡から金子丸、八王子神社、松木曲輪、本丸跡まで攻略したところで時間切れ。撤退しました。後から知ったのですが、御主殿跡の裏に石垣が多く残っている場所があるとか…。見逃した〜！！金子丸も連続する小さな曲輪が明瞭に残っており、かなりの高ポイントではないでしょうか。大手門跡から御主殿にかけても、かなり整備されているとはいえ、古城の雰囲気が満喫できます。城郭マニアからは“関東版・安土城”と言われているそうで、まさに言い得て妙。都内の城址では、規模の大きさ・見どころという点で、八王子城と滝山城、あとは江戸城が群を抜いているようです。このあたりは八王子城の支城が数多くあるので、「八王子城＋○○城」と何度かに分けて見に行くと良いかも。何せ広いですからね。

　また、麓の北条氏照の墓に行く途中にある「八王子城資料館」は民営ですが、城好きには堪らない品々が置いてあります。ここのご主人さんがとても親切で、定休日なのにもかかわらず、招き入れてくれて、一生懸命に説明をしてくれました。